Lewis probablemente era el patrocinador multimillonario con el perfil más alto patrocinador por la reforma de la ley de drogas del país. Durante las elecciones de noviembre del 2012, donó $ 3 millones para ayudar a asegurar la aprobación de proyectos de ley a favor de la legalización de la marihuana, en el Estado de Washington y en Massachusetts. La Organización Nacional para la Reforma de las Leyes sobre Marihuana estima que Lewis había pasado más de 40 millones dólares financiando la causa desde 1980. “Nuestras leyes sobre la
Lewis también tuvo una razón personal para realizar declaraciones públicamente sobre la marihuana. Nativo del Estado de Ohio, la primera vez que se trató de marihuana fue a los 39 años, la utilizó también para combatir el dolor de una amputación parcial que tuvo a los 64 años en la pierna izquierda debido a una infección incurable.
Un graduado de Princeton, que comenzó como asegurador en Progressive, empresa que fundó su padre en 1955. Después de diez años permaneció CEO hasta el 2000. En el momento de su muerte, su patrimonio neto era de más de $ 1.300 millones, la mayoría de los cuales estaban atado en acciones de Progressive.